曹操晚年有意将王位传给曹植和曹丕中的一人。曹植的文学才华出众，所以颇得众人之心，而曹丕则在军事和政治手段上胜过曹植一筹。曹植与杨修私交甚好，杨修经常暗中帮助曹植。曹丕等人对此甚为嫉恨。
曹丕和朝官吴质暗中勾结，一起共商大事。有一次，曹丕邀请吴质到家里商议事情，为了掩人耳目，特地将他藏在装绢的车中。杨修得知这件事后，就径直来告诉曹操。曹操闻听，就派人去曹丕家里秘密观察。曹丕非常惊慌，吴质却说：“不用担心，明天装上绢来迷惑他们。”次日，一辆满载绢的车子缓缓驶进了曹丕的家中。守卫拦住检查，结果发现里面全是绢，就回报曹操。曹操听说这件事后，认为杨修故意诬陷曹丕，对杨修更加不满。
曹操想试试曹丕和曹植的才华。一天，找了个借口命令两人各出邺城（今河北省临漳西南）的大门，私下里却命令守门的卫士不准放他们出去。曹丕先到大门前，见到有官吏拦截，只得退回。曹植听说后，就向杨修请教该怎么办。杨修说：“你奉了王命出大门，谁敢阻拦，把他杀掉就行了。”曹植听了他的话，来到了城门前。官吏持戟阻拦。曹植厉声喝斥道：“我奉王命出城，谁敢阻挡！”当即命令斩杀了拦他的官员。从这件事上，曹操认为曹植有能耐。后来有人告诉曹操：“这是杨修教曹植这么干的。”曹操大怒，更加憎恶杨修了。